1995年，年僅27歲的休傑克曼（Hugh Jackman）得到了一個演出機會──在澳洲電視劇集《鐵窗風雲 Correlli》出演一角。他過去曾短暫擔任過體育老師，為了一圓成為自由記者的夢想而取得了傳播學位。之所以接觸戲劇課程一開始只是為了補學分，沒想到一演就演上癮，再也「回不去了」。
對當時的休傑克曼而言，能參演《鐵窗風雲》對他而言猶如美夢成真，因為這個角色在故事之中舉足輕重，而且與之演出對手戲的是當時在澳洲已經頗具名氣的女演員黛博拉-李佛尼斯（Deborra-Lee Furness），比他年長了13歲。
劇中，休傑克曼飾演一名囚犯，而黛博拉則飾演他的心理醫生，兩人因為頻繁的相處而產生了不尋常的情愫。而在兩位演員正式見面時，休傑克曼發現自己好像提早入戲，感覺實在不太對⋯⋯居然感受到一股「小鹿亂撞」。
表演生涯才正要起步，就愛上戲中的女主角，休傑克曼對此感到非常困窘，因為他覺得這樣「顯示出了自己的不專業」。為了壓抑自己澎湃的情感，休傑克曼採取的作法是──拒絕在演出之外與黛博拉說話。但也許是太過刻意，反而讓黛博拉起了疑心。
某天黛博拉對他說：「我發現你整整一週沒跟我說話了，你怎麼了？」
休傑克曼面有難色地回她：「因為我對妳產生好感了，我會『克服』的，對不起。」
「喔？我也喜歡你啊！」黛博拉直率回道。
就這樣，兩人開始交往，隔年步上禮堂。結褵至今24年，兩人都是緋聞絕緣體。但隨著休傑克曼因為《X戰警 X-Men》（2000）成為國際巨星，粉絲飆增後，也開始出現一些謠言困擾著他。尤其在演出百老匯作品《綠野星蹤 The Boy from Oz》（2003）時，他與劇中男配角的忘情擁吻，使得大多觀眾都開始公開懷疑休傑克曼的性向。
起先只是大家胡鬧亂傳，沒想到認真的人越來越多。休傑克曼起先說自己毫不在意，但後來也為了捍衛她太太而出來否認，強調自己真的沒有在維持什麼假面婚姻。
歷經17年後，休傑克曼在《壞教育 Bad Education》（2019）之中飾演惡名昭彰的高中總監法蘭克塔松（Frank Tassone），此人在師長、家長與學生之間保有完美形象，但私下卻挪用上千萬美元公款以供私用。
同時，法蘭克塔松是一名同性戀者。同樣也被稱作完美先生的休傑克曼深深被這個角色給吸引，畢竟他甚少在電影當中演出負面角色。他在受訪時稱，塔松為了在保守的長島社區求生，必須把自己一切都包裝成符合主流價值認可的樣子，是完全可以理解的，但同性戀的取向卻可不是他為了企及成功所創造出來的形象。正是因為如此，他看到了這個人物的複雜性。
一個被謠傳是同性戀的演員刻意演出一位未出櫃的同性戀者，對於休傑克曼而言，或許是再好不過的闢謠方式。但這甚至或許不能說是什麼「闢謠」的行動，他想表現出的可能是他根本不在乎自己被怎麼認定，做好自己「演員」的身分就好。
休傑克曼這次具有突破性的精湛詮釋，使得他以《壞教育》獲得艾美獎最佳男主角提名，許多人讚歎這是他從影生涯的最佳演出。從金剛狼到巴納姆（P. T. Barnum），一直到法蘭克塔松，休傑克曼的表演屢創高峰，經常有新進演員問他到底是怎麼辦到的，他的回應是：
「做就對了，做好它！那些省力就能做好工作的人，往往都是付出過最為努力的人。」
被問到未來最想演出誰執導的電影，休傑克曼很直率地說，當然非昆汀塔倫提諾（Quentin Tarantino）莫屬。不過如果回溯起對表演產生興趣的起點，休傑克曼卻坦承，最早之所以想成為一名演員，是為了一圓演出《黑色星期五 Friday the 13th》（1980）之中連續殺人魔傑森的夢想。Wait!!!!!!!
本文與 CATCHPLAY+ 合作刊出